Gerald Oswald absolvierte sein Studium an der Musikhochschule für Musik und darstellende Kunst in Graz im Fach Trompete. Anschließend vertiefte er seine Kenntnisse in den Fächern Dirigieren und Komposition bei Franz Cibulka am Johann-Joseph-Fux Konservatorium in Graz, an der Konservatorium Privatuniversität Wien und an der Hochschule für Musik Konservatorium "Claudio Monteverdi" in Bozen bei Thomas Doss. Zudem besuchte er Workshops bei renommierten Musikern wie Jan Van der Roost, Jan Cober und Douglas Bostock.

Darüber hinaus ist Gerald Oswald als Komponist tätig. Im Jahr 2008 wurden seine ersten Werke bei "OrchestralArt" veröffentlicht, ab 2011 arbeitete er mit dem Verlag Mitropa (Hal Leonard MGB) zusammen und seit 2023 erscheinen seine Kompositionen bei Symphonic Dimensions Publishing.

Neben seiner Tätigkeit als Lehrer für Blechblasinstrumente und Blasorchesterleitung an der Erzherzog- Johann Musikschule Stainz und als Kapellmeister der Musikkapelle Groß- St. Florian ist Gerald Oswald auch als Dozent für Dirigieren und Instrumentation beim Studiengang für Blasorchesterleitung am Johann-Joseph-Fux Konservatorium Graz und für den Steirischen Blasmusikverband aktiv. Er ist zudem regelmäßig als Juror bei Kompositions-, Ensemble-, Solo- und Orchesterwettbewerben eingeladen.